El presentador y cómico llevaba probando suerte en el mundo del cine desde principios de los noventa. Junto con su hermano y algunos amigos, acabó realizando toda una serie de "películas basura" de producción barata, destinadas a los géneros de terror, ciencia ficción o incluso acción. Algunas de las películas alcanzaron cierta fama, como "Captain Cosmotic", de 1998, que, dividida en partes más cortas, llegó a ser emitida por el antiguo canal musical VIVA Zwei.
El presentador y cómico apareció por primera vez en televisión en 2000 en el docusoap "WG Europa" de la cadena WDR: Seis jóvenes europeos fueron filmados durante un año mientras vivían en un piso compartido. Simon Gosejohann supo aprovechar su tiempo ante la cámara y solicitó un puesto de becario con el presentador de VIVA Zwei, Niels Ruf, durante el programa. Consiguió el trabajo y poco después incluso le permitieron hacerse cargo de su propio programa en la emisora: el magazine de cine "Zelluloid". Sin embargo, debido a la cancelación de la emisora, primero se pasó a VIVA y finalmente lanzó el programa "Comedystreet" en 2002, en el que apuntaba a transeúntes desprevenidos con una cámara oculta.
Simon Gosejohann también libró duras batallas con Elton, el becario de Stefan Raab, en el programa "Elton vs. Simon", y más tarde en "Elton vs. Simon - Die Show". El cómico y presentador también es miembro permanente del programa "Comedy-Falle". Contrate a Simon Gosejohann para su evento.