De presentator en komiek probeerde al sinds het begin van de jaren 90 te filmen. Samen met zijn broer en een paar vrienden maakte hij uiteindelijk een hele reeks goedkoop geproduceerde "trash films", die bedoeld waren voor de genres horror, sciencefiction of zelfs actie. Sommige van de films verwierven zelfs enige bekendheid, zoals "Captain Cosmotic" uit 1998, dat, opgedeeld in kortere delen, zelfs werd uitgezonden door de toenmalige muziekzender VIVA Zwei.
De presentator en komiek verscheen voor het eerst op televisie in 2000 in de docusoap "WG Europa" op WDR-televisie: Zes jonge Europeanen werden een jaar lang gefilmd terwijl ze in een gedeelde flat woonden. Simon Gosejohann kon zijn tijd voor de camera goed gebruiken en solliciteerde tijdens het programma naar een stageplaats bij VIVA Zwei-presentator Niels Ruf. Hij kreeg de baan en even later mocht hij zelfs zijn eigen programma bij de zender overnemen: het filmtijdschrift "Zelluloid". Maar omdat de zender werd opgeheven, stapte hij eerst over naar VIVA om uiteindelijk in 2002 het programma "Comedystreet" te lanceren, waarin hij nietsvermoedende voorbijgangers op de korrel nam met een verborgen camera.
Simon Gosejohann vocht ook hevige gevechten uit met Stefan Raabs showstagiair Elton in het programma "Elton vs. Simon" - en later in "Elton vs. Simon - Die Show". De komiek en presentator is ook een vast lid van het programma "Comedy-Falle". Boek Simon Gosejohann voor uw evenement!