Programledaren och komikern hade försökt sig på filmskapande sedan början av 1990-talet. Tillsammans med sin bror och några vänner gjorde han en hel serie billigt producerade "skräpfilmer", som var avsedda för skräck-, science fiction- eller till och med actiongenren. Några av filmerna blev till och med lite kända, t.ex. "Captain Cosmotic" från 1998, som, uppdelad i kortare delar, till och med sändes av den tidigare musikkanalen VIVA Zwei.
Programledaren och komikern dök för första gången upp på TV år 2000 i dokusåpan "WG Europa" på WDR TV: Sex unga européer filmades under ett års tid när de bodde i en gemensam lägenhet. Simon Gosejohann kunde utnyttja sin tid framför kameran och sökte en praktikplats hos VIVA Zwei:s programledare Niels Ruf under programmet. Han fick jobbet och lite senare fick han till och med ta över sitt eget program på stationen: filmmagasinet "Zelluloid". Men eftersom stationen lades ner bytte han först till VIVA och lanserade slutligen programmet "Comedystreet" 2002, där han med dold kamera tog sikte på intet ont anande förbipasserande.
Simon Gosejohann utkämpade också hårda strider med Stefan Raabs showpraktikant Elton i programmet "Elton vs. Simon" - och senare i "Elton vs. Simon - Die Show". Komikern och programledaren är också en fast medlem i programmet "Comedy-Falle". Boka Simon Gosejohann till ditt evenemang!