Il presentatore e comico si è cimentato nel cinema fin dall'inizio degli anni Novanta. Insieme al fratello e ad alcuni amici, ha finito per realizzare tutta una serie di "film spazzatura" a basso costo, destinati ai generi horror, fantascienza o addirittura azione. Alcuni di questi film hanno raggiunto una certa notorietà, come "Captain Cosmotic" del 1998, che, diviso in parti più brevi, è stato persino trasmesso dall'ex canale musicale VIVA Zwei.
Il presentatore e comico è apparso per la prima volta in televisione nel 2000 nella docusoap "WG Europa" sulla televisione WDR: Sei giovani europei sono stati ripresi per un anno mentre vivevano in un appartamento condiviso. Simon Gosejohann riuscì a mettere a frutto il tempo trascorso davanti alla telecamera e si candidò per un posto da stagista presso il presentatore di VIVA Zwei Niels Ruf durante il programma. Ottenne il posto e poco dopo gli fu persino permesso di assumere la direzione di un programma tutto suo all'interno dell'emittente: la rivista cinematografica "Zelluloid". Tuttavia, poiché l'emittente fu cancellata, passò prima a VIVA e infine lanciò nel 2002 lo show "Comedystreet", in cui prendeva di mira ignari passanti con una telecamera nascosta.
Simon Gosejohann si è anche scontrato con Elton, lo stagista di Stefan Raab, nel programma "Elton vs. Simon" e successivamente in "Elton vs. Simon - Die Show". Il comico e presentatore è anche un membro permanente del programma "Comedy-Falle". Prenota Simon Gosejohann per il tuo evento!